Situata sul Colle di Brenta (m. 579), pare sia stata costruita ancor prima del 1259 come si deduce da un documento del Vescovo di Trento Egnone. Il piccolo santuario è stato più volte restaurato nel tempo. Nel pavimento, a sinistra sotto il gradino, si legge la data 1289. L’abside è a tre lunette. Sul soffitto ci sono alcuni affreschi: al centro la Madonna col Bambino, a sinistra San Valentino con ai piedi un epilettico, a destra San Rocco. Gli intermezzi fra le lunette sono ornati da angeli che portano lunghi nastri con parole latine scritte in gotico. La scritta “Ave Maria…” è del 1500 come dimostrano i sottostanti stemmi di Giacomo Trapp, che ebbe la chiesa nel 1463, e della contessa Barbara. I Trapp, fondatori della dinastia di Caldonazzo, fecero restaurare la chiesa con il preciso intento di una prima separazione dalla pieve di Calceranica. Il quadro dell’altare rappresenta San Valentino e San Carlo Borromeo e fu dipinto da Gioacchino e Antonio Mayr nel 1759. L’altare e la statua sono del 1628. Proprio davanti alla chiesetta, sul dorso del colle, passava anticamente la strada militare romana Via Claudia Augusta. Più avanti, il grande muro che si trova sulla sinistra del sentiero è testimone dell’antico Castello dei Signori di Brenta, edificato probabilmente nel XII secolo e distrutto agli inizi del 1300. Nella zona sono state rinvenute tombe romane con monete e un’epigrafe frammentaria cristiana, ora custodita nella chiesa di Caldonazzo.